Cette relation débute au cours des vacances d'été qui précèdent la première saison. Pendant que Liz pense vivre un simple flirt, Kyle, lui, est très attaché à cette dernière.
Cependant, lorsque Max entre dans la vie de Liz, après l'incident du Crashdown, Kyle s'aperçoit que son couple est en danger. Il se méfie du jeune homme. (C'est d'ailleurs lui qui remarquera la trace de main argentée sur le ventre de Liz et qui en parlera à son père.) Ensuite il essaye de clarifier la situation avec Max mais rien n'y fait.
Plus tard, les amis de basket de Kyle prendront l'initiative de frapper Max après qu'ils l'aient vu avec la jeune fille (Episode "Suis ton cœur"). Lorsque Liz apprend cette nouvelle, déjà fragilisée par le décès de sa grand-mère, elle décide de rompre avec le fils du shérif.
Pendant un moment, Kyle espère toujours récupérer Liz mais il s'aperçoit que la jeune fille est vraiment amoureuse de Max. Il décide donc de faire une croix sur leur relation amoureuse, mais cela n'empêchera pas qu'ils resteront amis.
Plus tard, Liz lui demandera son aide pour quitter Max. Ils feront semblant d'avoir coucher ensemble.