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Jess et Isabel se sont rencontrés pendant l'été. On découvre leur relation lorsque Max et Liz se font arrêtés au début de la saison trois (on a pas vu leur rencontre).
Au départ, le couple se cache, ils font comme s'ils ne se connaissaient pas. La jeune fille appréhende la réaction de ses parents lorsqu'ils apprendront la nouvelle surtout depuis que Max a quitté la maison. Il faut savoir que Jesse travaille comme avocat avec le père d'Isabel et qu'il a 26 ans.
Apres un rendez-vous, Isabel décide d'utiliser ses pouvoirs pour observer les rêves de son amant. Elle se retrouve à Paris avec Jesse qui l'a demande en mariage. La jeune fille est prise de panique, elle a peur qu'il arrive quelque chose à Jesse à cause d'elle (comme pour Alex et Grant). A contre cœur, Isabel décide de tout arrêter avec Jesse.
C'est à ce moment qu'Alex réapparaît (en fantôme) pour conseiller la jeune fille. Il aimerait qu'elle profite de cette relation et la vive pleinement.
Apprenant que Jesse a l'intention de retourner à New York et sur les conseils d'Alex, Isabel réalise qu'elle va le perdre et se rend chez lui pour arranger les choses. Jesse lui propose un dîner pour arranger les choses.
Isabel veut être franche, elle demande donc la permission à Max et Michael de dire toute la vérité à Jesse. Les deux extraterrestres refusent catégoriquement.
Lors du dîner, Jesse finit par demander la main d'Isabel. Après de nombreuses hésitations, elle accepte. L'annoncer à ses parents et à son frère ne sera pas évident et la jeune femme aura l'impression que tout est contre elle. D'ailleurs ses parents ne voudront pas assister à la cérémonie.
Lors du mariage, Max arrive à convaincre ses parents de se rendre au mariage de leur fille. Malgré quelques aléas, la journée se déroula sans encombre. Jesse et Isabel sont maintenant mari et femme.
Leur voyage de noces sera perturbé par Kivar mais ils arriveront quand même à passer du temps ensemble. Ils auront leur première nuit d'amour où Jesse affirmera qu'elle est différente.
Le jeune couple emménagera dans un petit appartement. Ils devront faire des efforts pour vivre ensemble (surtout Isabel) mais en général ça se passe plutôt bien, jusqu'au jour où Isabel est blessée pour sauver son frère. Michael est obligé de lui avouer de but en blanc que sa femme est une extraterrestre.
Jesse a du mal à accepter la vérité et sait que ce mensonge compromet sa relation avec Isabel. Cependant il n'arrive pas à se séparer de sa femme; il lui propose de quitter Roswell pour recommencer une nouvelle vie ailleurs. Il ira même jusqu'à tuer un agent du FBI pour sauver les extraterrestres.
Malgré tout, ils resteront vivre à Roswell jusqu'au jour où le FBI découvrira le secret. Jesse voudra suivre sa femme lorsqu'elle sera contrainte de quitter la ville avec Max et Michael mais elle refusera.